Fiorentina bước vào Conference League với đầy kỳ vọng, nhưng bắt đầu vòng bảng với một chiến dịch tệ hại. Hành trình châu lục của Viola khởi đầu thuận lợi, nhất là khi họ vượt qua Twente ở vòng sơ loại vừa qua. Tuy nhiên, đội đã phải chịu thất bại thứ hai liên tiếp ở bảng A, và theo cách tan nát vì hành trình đen tối của thủ môn Pierluigi Gollini. Trên đường đến Thổ Nhĩ Kỳ, người Ý đã thua 0-3 trước Istanbul Basaksehir, sau khi chỉ hòa trên sân nhà trước RFS Riga trong trận ra mắt. Không phải đội hình đầy dự bị làm giảm thanh. Phong độ của đoàn quân Vincenzo Italiano sa sút rõ rệt so với mùa giải trước, với 8 trận liên tiếp không biết mùi chiến thắng.
Sau hiệp một ít cảm xúc, trong đó Fiorentina thậm chí còn kiểm soát thế trận nhiều hơn, Basaksehir đã mở tỷ số ở phút 11 trong hiệp hai. Sau một quả phạt góc, Youssouf Ndayishimiye tranh bóng và Serdar Gürler đánh đầu cận thành. Thủ môn Pierluigi Gollini đã bỏ lỡ, nhưng sẽ làm tệ hơn nhiều trong bàn thua thứ hai, ở tuổi 26. Lorenzo Venuti rút bóng bằng bóng rất tệ, nhưng cung thủ này đã không chiếm ưu thế khi cố gắng giữ bóng cao. Gürler đánh ví và dứt điểm trước khung thành rộng mở.
Jonathan Ikoné nhận thẻ vàng thứ hai rời sân, khiến Fiorentina phải thi đấu ít người hơn ở phút 30. Không có khả năng phản ứng, đội đã giành vị trí thứ ba sau 44 phút. Patryk Szysz băng xuống và lăn cho Bertrand Traoré dứt điểm từ bên dưới. Gollini, một lần nữa, có thể làm tốt hơn. Basaksehir đã có Mesut Özil trong những phút cuối cùng. Và điều khó tin nhất là người Thổ Nhĩ Kỳ đã ấn định tỷ số 3-0 chỉ sau 5 cú sút. Ba mục tiêu được đưa vào, trước một đêm tồi tệ của Gollini, đã mang lại kỳ chuyển nhượng này.
Ở trận đấu còn lại của bảng, Hearts đã đánh bại RFS Riga với tỷ số 2-0. Sau đó, chính Fiorentina xếp cuối bảng, bằng với RFS một điểm nhưng thua người Ý về hiệu số bàn thắng bại. Hearts có ba điểm, trong khi Basaksehir đã đạt sáu điểm. Không còn dấn thân vào Serie A, với 6 điểm sau 6 vòng đấu, Viola sẽ cố gắng phục hận trước Verona vào cuối tuần.
